Имидазо́л (1H-имидазол, 1,3-диазациклопента-2,4-диен, 1,3-диазол, глиоксалин, иминазол), пятичленное гетероароматическое соединение, азааналог пиррола, в котором атом углерода C₃ заменён на атом азота, C₃H₄N₂. Впервые синтезирован немецким химиком Г. Дебюсом при конденсации глиоксаля с формальдегидом и аммиаком в 1858 г. Цикл имидазола – структурный фрагмент молекул многих важных природных соединений (пурина, гистамина, гистидина, пилокарпина, гидантоина и др.). Молярная масса 68,08 г/моль; плотность 1,0303 г/см³; t_плав 90 °C; t_кип 257 °C.

Физико-химические свойства

Имидазол – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, растворимое в ацетоне, диэтиловом эфире, пиридине, хлороформе, малорастворимое в бензоле, петролейном эфире.

Имидазол обладает кислотными (депротонирование группы NH в положении 1, pK_a 14,2) и осно́вными (протонирование атома азота в положении 3, pK_a 7,1) свойствами. С сильными кислотами образует соли имидазолия, с металлами – имидазолаты. Имидазол является хорошим акцептором и донором водородных связей, в кристаллическом состоянии и в неполярных растворителях он образует межмолекулярные линейные ассоциаты длиной до 20 молекул. Для него характерна прототропная таутомерия (перемещение водорода между двумя атомами азота). Имидазол алкилируется, арилируется и ацилируется по иминному атому азота. Ядро имидазола расщепляется галогенангидридами кислот в присутствии щелочей. Имидазол устойчив к действию сильных окислителей (азотная и хромовая кислоты, щелочной раствор перманганата калия), но расщепляется пероксидами. Не восстанавливается амальгамой натрия, цинком в соляной кислоте, красным фосфором, иодистоводородной кислотой.

Имидазол вступает в типичные для ароматических соединений реакции галогенирования, нитрования, сульфирования по положениям 4 или 5, равноценным вследствие прототропной таутомерии. Легко вступает в сочетание с солями диазония преимущественно в положение 2. При нагревании с 40%-ным раствором формальдегида образуется смесь 2-оксиметил- и 4-оксиметилимидазолов.

Имидазол служит нуклеофильным катализатором в реакциях производных карбоновых кислот, например при гидролизе фениловых эфиров.

Способы получения

Имидазол получают при взаимодействии глиоксаля с аммиаком и формальдегидом.

Применение

Производные имидазола применяются для синтеза лекарственных средств (бифоназол, циметидин, ниморазол, метронидазол и др.) и фунгицидов (прохлораз, имазалил и др.). Имидазол используется в лабораторной практике в качестве буфера в диапазоне pH 6,2–7,8. На основе имидазола производят ионные жидкости.