ИМИДАЗО́Л

ИМИДАЗО́Л (1,3-диа­зол, гли­ок­са­лин), ге­те­роа­ро­ма­ти­чес­кое со­еди­не­ние:

Бес­цвет­ные кри­стал­лы, $t$_пл 90 °C; рас­тво­рим в во­де, аце­то­не, ди­эти­ло­вом эфи­ре, пи­ри­ди­не, хло­ро­фор­ме, эта­но­ле. Цикл И. – струк­тур­ный фраг­мент мо­ле­кул мн. важ­ных при­род­ных со­еди­не­ний (гис­та­ми­на, гис­ти­ди­на и др.).

И. об­ла­да­ет ки­слот­ны­ми (от­ще­п­ле­ние про­то­на из по­ло­же­ния 1) и осно́вными (при­сое­ди­не­ние про­то­на в по­ло­же­ние 3) свой­ст­ва­ми. Всту­па­ет в ти­пич­ные для аро­ма­тич. со­еди­не­ний ре­ак­ции га­ло­ге­ни­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния, суль­фи­ро­ва­ния по по­ло­же­ни­ям 4 или 5, рав­но­цен­ным вслед­ст­вие про­то­троп­ной тау­то­ме­рии. Во­до­род груп­пы $\ce{NH}$ мо­жет быть за­ме­щён на ал­кил, арил, ацил.

И. по­лу­ча­ют при взаи­мо­дей­ст­вии гли­ок­са­ля с ам­миа­ком и фор­маль­де­ги­дом. Про­из­вод­ные И. при­ме­ня­ют­ся для син­те­за ле­кар­ст­вен­ных средств.