ДУШИ́СТЫЕ ВЕЩЕСТВА́

ДУШИ́СТЫЕ ВЕЩЕСТВА́, при­род­ные и син­те­тич. ор­га­нич. со­еди­не­ния с ха­рак­тер­ным за­па­хом, при­ме­няе­мые в про­из-ве пар­фю­мер­ных и кос­ме­тич. из­де­лий, мою­щих средств, пи­ще­вых и др. про­дук­тов. Ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­ро­де: со­дер­жат­ся в эфир­ных мас­лах, ду­ши­стых смо­лах и др. слож­ных сме­сях ор­га­нич. ве­ществ, вы­де­ляе­мых из про­дук­тов рас­тит. и жи­вот­но­го про­ис­хо­ж­де­ния. Со вре­ме­ни за­ро­ж­де­ния пар­фю­ме­рии и вплоть до 19 в. един­ст­вен­ным ис­точ­ни­ком Д. в. слу­жи­ли при­род­ные про­дук­ты. В 19 в. бы­ло ус­та­нов­ле­но строе­ние ря­да Д. в., не­ко­то­рые из них уда­лось син­те­зи­ро­вать (пер­вы­ми син­те­тич. ана­ло­га­ми при­род­ных Д. в. бы­ли, напр., ва­ни­лин с за­па­хом ва­ни­ли, 2-фе­ни­лэ­ти­ло­вый спирт с за­па­хом ро­зы). К кон. 20 в. раз­ра­бо­та­ны ме­то­ды син­те­за не толь­ко боль­шин­ст­ва Д. в., по­лу­чае­мых ра­нее из при­род­но­го сы­рья (напр., мен­то­ла с за­па­хом пе­реч­ной мя­ты, цит­ра­ля с за­па­хом ли­мо­на), но и Д. в., не най­ден­ных в при­ро­де (фо­лио­на с за­па­хом ли­сть­ев фи­ал­ки, жас­ми­наль­де­ги­да с за­па­хом жас­ми­на, цик­ло­аце­та­та с цве­точ­ным за­па­хом и др.). Соз­да­ние син­те­тич. Д. в. по­зво­ля­ет удов­ле­тво­рять воз­рас­таю­щие по­треб­но­сти в этих про­дук­тах, рас­ши­рять их ас­сор­ти­мент, со­хра­нять рас­те­ния и жи­вот­ных (из­вест­но, напр., что для по­лу­че­ния 1 кг ро­зо­во­го мас­ла не­об­хо­ди­мо пе­ре­ра­бо­тать до 3 т ле­пе­ст­ков ро­зы, а для вы­ра­бот­ки 1 кг мус­ку­са унич­то­жить ок. 30 тыс. сам­цов ка­бар­ги).

Са­мая об­шир­ная груп­па Д. в. – слож­ные эфи­ры; мн. Д. в. от­но­сят­ся к аль­де­ги­дам, ке­то­нам, спир­там и не­ко­то­рым др. клас­сам ор­га­нич. со­еди­не­ний. Эфи­ры низ­ших жир­ных ки­слот и на­сы­щен­ных али­фа­тич. од­но­атом­ных спир­тов об­ла­да­ют фрук­то­вым за­па­хом (т. н. фрук­то­вые эс­сен­ции, напр. изо­амил­аце­тат с за­па­хом гру­ши), эфи­ры жир­ных ки­слот и аро­ма­тич. или тер­пе­но­вых спир­тов – цве­точ­ным (напр., бен­зил­аце­тат с за­па­хом жас­ми­на, ли­на­лил­аце­тат с за­па­хом бер­га­мо­та), эфи­ры бен­зой­ной, са­ли­ци­ло­вой и др. аро­ма­тич. ки­слот – гл. обр. слад­ким баль­за­мич. за­па­хом (их час­то при­ме­ня­ют так­же в ка­че­ст­ве фик­са­то­ров за­па­ха – сор­бен­тов Д. в.; для этой же це­ли ис­поль­зу­ют ам­бру, мус­кус). К цен­ным Д. в. сре­ди аль­де­ги­дов от­но­сят­ся, напр., ани­со­вый аль­де­гид с за­па­хом цве­тов боя­рыш­ни­ка, ге­лио­тро­пин с за­па­хом ге­лио­тро­па, ко­рич­ный аль­де­гид с за­па­хом ко­ри­цы, мир­це­наль с цве­точ­ным за­па­хом. Из ке­то­нов наи­бо­лее важ­ны жас­мон с за­па­хом жас­ми­на, ио­но­ны с за­па­хом фи­ал­ки; из спир­тов – ге­ра­ни­ол с за­па­хом ро­зы, ли­на­ло­ол с за­па­хом лан­ды­ша, тер­пи­не­ол с за­па­хом си­ре­ни, эв­ге­нол с за­па­хом гвоз­ди­ки; из лак­то­нов – ку­ма­рин с за­па­хом све­же­го се­на; из тер­пе­нов – ли­мо­нен с за­па­хом ли­мо­на.

Связь ме­ж­ду за­па­хом ве­ще­ст­ва и его хи­мич. строе­ни­ем изу­че­на не­дос­та­точ­но для пред­ска­за­ния за­па­ха по фор­му­ле ве­ще­ст­ва, тем не ме­нее для отд. групп со­еди­не­ний вы­яв­ле­ны ча­ст­ные за­ко­но­мер­но­сти. Так, на­ли­чие в мо­ле­ку­ле не­сколь­ких оди­на­ко­вых (для со­еди­не­ний али­фа­тич. ря­да так­же и раз­ных) функ­цио­наль­ных групп при­во­дит обыч­но к ос­лаб­ле­нию за­па­ха или да­же к пол­но­му его ис­чез­но­ве­нию (напр., при пе­ре­хо­де от од­но­атом­ных спир­тов к мно­го­атом­ным). За­пах аль­де­ги­дов с раз­ветв­лён­ной це­пью обыч­но бо­лее силь­ный и при­ят­ный, чем у их не­раз­ветв­лён­ных изо­ме­ров. Али­фа­тич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие бо­лее 17–18 ато­мов уг­ле­ро­да, ли­ше­ны за­па­ха. На при­ме­ре мак­ро­цик­лич. ке­то­нов фор­му­лы I по­ка­за­но, что их за­пах за­ви­сит от чис­ла ато­мов уг­ле­ро­да в цик­ле: при n = 5–7 ке­тоны име­ют кам­фор­ный за­пах, при n = 8 – кед­ро­вый, n = 9–13 – мус­кус­ный (при этом за­ме­ще­ние од­ной или двух СН₂-групп на атом О, N или S не влия­ет на за­пах), при даль­ней­шем уве­ли­че­нии чис­ла ато­мов С за­пах по­сте­пен­но ис­че­за­ет.

Сход­ст­во строе­ния ве­ществ не все­гда обу­слов­ли­ва­ет сход­ст­во их за­па­хов. Так, ве­ще­ст­во фор­му­лы II (R – Н) об­ла­да­ет за­па­хом ам­бры, ве­ще­ст­во III – силь­ным фрук­то­вым за­па­хом, а ана­лог II, в ко­то­ром R – СН₃, ли­шён за­па­ха.

Раз­ли­ча­ют­ся по за­па­ху цис- и транс- изо­ме­ры не­ко­то­рых со­еди­не­ний, на­пр. ане­то­ла (транс-изо­мер об­ла­да­ет за­па­хом ани­са, цис-изо­мер име­ет ­неприят­ный за­пах), 3-гек­сен-1-ола

C₂H₅CH$=$CHCH₂CH₂OH

(цис-изо­мер об­ла­да­ет за­па­хом све­жей зе­ле­ни, транс-­изо­мер – хри­зан­те­мы); в от­ли­чие от ва­ни­ли­на, изо­ва­ни­лин (фор­му­ла IV) поч­ти не име­ет за­па­ха.

С др. сто­ро­ны, ве­ще­ст­ва, раз­ли­чаю­щие­ся по хи­мич. строе­нию, мо­гут иметь сход­ный за­пах. Напр., за­пах ро­зы ха­рак­те­рен для ро­за­то­на

С₆Н₅СН(ССl₃)ОСОСН₃,

3-ме­тил-1-фе­нил-3-пен­та­но­ла

С₆Н₅СН₂CH₂С(СН₃)(С₂Н₅)ОН,

ге­ра­нио­ла и его цис-изо­ме­ра – не­ро­ла, ро­зе­нок­си­да (фор­му­ла V).

На за­пах влия­ет сте­пень раз­бав­ле­ния Д. в. Так, не­ко­то­рые чис­тые ве­ще­ст­ва име­ют не­при­ят­ный за­пах (напр., ши­ро­ко ис­поль­зуе­мый в пар­фю­ме­рии ци­бет с фе­каль­но-мус­кус­ным за­па­хом). Сме­ши­ва­ние разл. Д. в. в оп­ре­де­лён­ных со­от­но­ше­ни­ях мо­жет при­во­дить как к по­яв­ле­нию но­во­го за­па­ха, так и к ис­чез­но­ве­нию за­па­ха.

Це­ле­со­об­раз­ность при­ме­не­ния то­го или ино­го Д. в. оп­ре­де­ля­ет­ся не толь­ко за­па­хом, но и др. его свой­ст­ва­ми – хи­мич. инерт­но­стью, ле­ту­че­стью, рас­тво­ри­мо­стью, ток­сич­но­стью; важ­ное зна­че­ние име­ет на­ли­чие тех­но­ло­ги­че­ски удоб­ных и эко­но­мич­ных ме­то­дов по­лу­че­ния. Д. в. ис­поль­зу­ют в со­ста­ве пар­фю­мер­ных ком­по­зи­ций, по­лу­чае­мых сме­ши­ва­ни­ем в оп­ре­де­лён­ных про­пор­ци­ях разл. Д. в., а так­же в со­ста­ве от­ду­шек для аро­ма­ти­за­ции кос­ме­тич. то­ва­ров и то­ва­ров бы­то­вой хи­мии, в ка­че­ст­ве аро­ма­ти­за­то­ров в пи­ще­вых про­дук­тах. Слож­ные пар­фю­мер­ные ком­по­зи­ции со­дер­жат обыч­но неск. де­сят­ков ин­ди­ви­ду­аль­ных Д. в. и разл. эфир­ных ма­сел (напр., ком­по­зи­ция для ду­хов «Крас­ная Мо­ск­ва» вклю­ча­ет ок. 80 Д. в. и бо­лее 20 при­род­ных сме­сей). Совр. про­из-во Д. в. ба­зи­ру­ет­ся гл. обр. на хи­мич. и ле­со­хи­мич. сы­рье; не­ко­то­рые Д. в. по­лу­ча­ют из эфир­ных ма­сел. Объ­ём ми­ро­во­го про­из-ва Д. в. ок. 110 тыс. т/год (св. 800 на­име­но­ва­ний); в СССР про­из­во­ди­ли ок. 6 тыс. т/год (бо­лее 150 на­име­но­ва­ний); в Рос­сии произ-во Д. в. прак­ти­че­ски пре­кра­ще­но.