Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ДИСУЛЬФИ́ДЫ ОРГАНИ́ЧЕСКИЕ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 9. Москва, 2007, стр. 81

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

ДИСУЛЬФИ́ДЫ ОРГАНИ́ЧЕСКИЕ, се­ра­ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы R–S–S–R (R и R – ор­га­нич. ра­ди­ка­лы; мо­гут быть замк­ну­ты в цикл). Али­фа­тич. Д. о. – вы­со­ко­ки­пя­щие мас­ля­ни­стые жид­ко­сти с не­при­ят­ным за­па­хом; аро­ма­тич. Д. о. – кри­стал­лы. Д. о. не рас­тво­ря­ют­ся в во­де, рас­тво­ря­ют­ся в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Хи­мич. свой­ст­ва Д. о. оп­ре­де­ля­ют­ся низ­кой проч­но­стью ди­суль­фид­ной свя­зи. При УФ-об­лу­че­нии Д. о. рас­па­да­ют­ся на ра­ди­ка­лы RS·. Д. о. лег­ко вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся до тио­лов RSН, окис­ля­ют­ся до суль­фо­кис­лот RSO3H, взаи­мо­дей­ст­ву­ют с Сl2 и Вr2 с об­ра­зо­ва­ни­ем RSНаl.

По­лу­ча­ют Д. о. окис­ле­ни­ем тио­лов ки­сло­ро­дом воз­ду­ха, I2 или Н2О2; ре­ак­ци­ей ал­кил­га­ло­ге­ни­дов или со­лей диа­зо­ния с Na2S2. Аро­ма­тич. Д. о. по­лу­ча­ют обыч­но взаи­мо­дей­ст­ви­ем S2Cl2 с аро­матич. со­еди­не­ния­ми по ре­ак­ции Фри­деля – Краф­тса. Ди­суль­фид­ные свя­зи содер­жат­ся в мо­ле­ку­лах мн. бел­ков, не­ко­то­рых при­род­ных низ­ко­мо­ле­ку­ляр­ных био­ло­ги­че­ски ак­тив­ных со­еди­не­ний (напр., в цис­ти­не, ли­пое­вой ки­сло­те). Д. о. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния пес­ти­ци­дов, ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов, кра­си­те­лей, в ор­га­нич. син­те­зе.

Лит.: Об­щая ор­га­ни­че­ская хи­мия. М., 1983. Т. 5; Ко­валь И. В. Хи­мия ди­суль­фи­дов (об­зор) // Ус­пе­хи хи­мии. 1994. Т. 63. Вып. 9.

Вернуться к началу