ДЕКАРБОКСИЛИ́РОВАНИЕ

ДЕКАРБОКСИЛИ́РОВАНИЕ, ре­ак­ции эли­ми­ни­ро­ва­ния ди­ок­си­да уг­ле­ро­да от моле­ку­лы кар­бо­но­вой кис­ло­ты или её со­ли. Осу­ще­ст­в­ля­ет­ся в при­сут­ст­вии кис­лот, ос­но­ва­ний, окис­ли­те­лей, фер­мен­тов, а так­же под дей­ст­ви­ем элек­трич. то­ка. Д. не­за­ме­щён­ных од­но­ос­нов­ных ки­слот – на­сы­щен­ных али­фа­ти­че­ских и али­цик­ли­че­ских, аро­ма­ти­че­ских и ге­те­роа­ро­ма­ти­че­ских – про­те­ка­ет в жё­ст­ких ус­ло­ви­ях (на­гре­ва­ние при темп-ре вы­ше 250 °С, в слу­чае аро­ма­тич. и ге­те­роа­ро­ма­тич. ки­слот – в рас­тво­ре хи­но­ли­на в при­сут­ст­вии по­рош­ка ме­ди). Лег­ко про­те­ка­ет Д. ки­слот, со­дер­жа­щих элек­тро­филь­ные груп­пы, не­по­сред­ст­вен­но свя­зан­ные с кар­бок­силь­ной груп­пой ли­бо на­хо­дя­щие­ся к ней в $\alpha$-по­ло­же­нии (напр., ща­ве­ле­вой, пи­ро­ви­но­град­ной, циа­нук­сус­ной, ма­ло­но­вой – при темп-рах 100–150 °С); $\alpha$, $\beta$-не­на­сы­щен­ных ки­слот (напр., аце­ти­лен­кар­бо­но­вой – в при­сут­ствии со­лей ме­ди при 20 °С). К ре­ак­ци­ям Д. так­же от­но­сят га­ло­ген­де­кар­бок­си­ли­ро­ва­ние (за­ме­ще­ние кар­бок­силь­ной груп­пы на га­ло­ген), окис­ли­тель­ное Д. (эли­ми­ни­ро­ва­ние ди­ок­си­да уг­ле­ро­да с по­сле­дую­щим окис­ле­ни­ем об­ра­зую­ще­го­ся ин­тер­ме­диа­та) и пр. Д. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния ке­то­нов (напр., $\ce {2RCOOH->RCOR +H2O +CO2, R}$ – уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал), ал­ка­нов (Коль­бе ре­ак­ция), ал­кил­га­ло­ге­ни­дов (напр., $\ce {RCOOAg +Cl2->RCl +CO2 +AgCl}$) и др.

В жи­вых ор­га­низ­мах Д. осу­ще­ст­в­ля­ет­ся под дей­ст­ви­ем де­кар­бок­си­лаз и де­гид­ро­ге­наз. Наи­бо­лее важ­ны окис­лит. Д. пи­ру­ва­та с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тил­ко­фер­мен­та А и $\alpha$-ке­тог­лу­та­ро­вой ки­сло­ты с об­ра­зо­ва­ни­ем сук­ци­нил­ко­фер­мен­та А (см. Три­кар­бо­но­вых ки­слот цикл), Д. фос­фог­лю­ко­но­вой ки­сло­ты в пен­то­зо­фос­фат­ном цик­ле и др. При Д. не­ко­то­рых ами­но­кис­лот в тка­нях жи­вот­ных и че­ло­ве­ка об­ра­зу­ют­ся био­ген­ные ами­ны (напр., гис­та­мин, се­ро­то­нин).