ГРИНЬЯ́РА РЕА́КЦИЯ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
Книжная версия:
Электронная версия:
ГРИНЬЯ́РА РЕА́КЦИЯ (магнийорганический синтез, реакция Барбье – Гриньяра), синтез органич. соединений с применением магнийорганич. галогенидов RMgHal – т. н. реактивов Гриньяра (Hal – обычно Br или I, реже Cl, R – алкильный или арильный радикал). Реакция открыта в 1899 франц. химиком Ф. Барбье и усовершенствована в 1900 В. Гриньяром, разделившим процесс на две самостоятельные стадии: получение магнийорганич. галогенида и его взаимодействие с др. реагентами.
Реактивы Гриньяра получают взаимодействием Mg c алкил- или арилгалогенидами обычно в среде диэтилового эфира (реже – тетрагидрофурана), применяют в реакциях с соединениями, содержащими поляризованную кратную связь (альдегидами, кетонами, карбоновыми кислотами и их производными и др.) или подвижный атом водорода (водой, карбоновыми кислотами, спиртами, фенолами, первичными и вторичными аминами), а также с галогенидами металлов, диоксидом углерода, этиленоксидом, кислородом и серой. С помощью Г. р. синтезируют спирты (напр., R′CHO+RMgI⟶R′RCHOH), альдегиды (напр., HCOOR′+RMgI⟶RCHO), кетоны (напр., R′CN+RMgI⟶RCOR′), карбоновые кислоты (напр., CO2+RMgI⟶RCOOH), элементоорганич. соединения (напр., HgBr2+RMgBr⟶RHgBr), углеводороды (напр., R′Br+RMgBr⟶R′R) и др. Г. р. используют также для количественного определения органич. соединений с подвижным атомом водорода (метод Церевитинова).