БЕНЗОПИРЕ́Н

БЕНЗОПИРЕ́Н (1,2-бен­зо­пи­рен, 3,4-бен­з­пи­рен, бенз[a]пи­рен), по­ли­цик­лический аро­ма­тич. уг­ле­во­до­род.

Б. – свет­ло-жёл­тые кри­стал­лы; рас­тво­рим в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, жи­рах, вод­ном рас­тво­ре ме­та­но­ла. Из сме­си бен­зол–ме­та­нол кри­стал­ли­зу­ет­ся фор­ма с $t_{пл}$ 175–176,5 °C, из амил­аце­та­та – с $t_{пл}$ 179,5–180,5 °C. Всту­па­ет в ре­ак­ции, ха­рак­тер­ные для аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дов. Окис­ля­ет­ся хро­мо­вой ки­сло­той, аци­ли­ру­ет­ся ук­сус­ным ан­гид­ри­дом в при­сут­ст­вии $\ce{AlCl_3}$, вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся при ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­нии в 4,5-ди­гид­ро-1,2-Б. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние идёт пре­им. в по­ло­же­ние 3.

Б. со­дер­жит­ся в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле; об­ра­зу­ет­ся при пи­ро­ли­зе аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дов. Б. и его про­из­вод­ные при­сут­ст­ву­ют в та­бач­ном ды­ме, вы­хлоп­ных га­зах ав­то­мо­би­лей, воз­ду­хе круп­ных го­ро­дов. Силь­ный кан­це­ро­ген. Б. в ор­га­низ­ме окис­ля­ет­ся до 7,8-ди­гид­р­ок­си-9,10-эпок­си-7,8,9,10-тет­ра­гид­ро-1,2-бен­зо­пи­ре­на, один из сте­рео­изо­ме­ров ко­то­ро­го об­ла­да­ет му­та­ген­ной ак­тив­но­стью.