БЕНЗОПИРЕ́Н
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
БЕНЗОПИРЕ́Н (1,2-бензопирен, 3,4-бензпирен, бенз[a]пирен), полициклический ароматич. углеводород.
Б. – светло-жёлтые кристаллы; растворим в органич. растворителях, жирах, водном растворе метанола. Из смеси бензол–метанол кристаллизуется форма с $t_{пл}$ 175–176,5 °C, из амилацетата – с $t_{пл}$ 179,5–180,5 °C. Вступает в реакции, характерные для ароматич. углеводородов. Окисляется хромовой кислотой, ацилируется уксусным ангидридом в присутствии $\ce{AlCl_3}$, восстанавливается при каталитич. гидрировании в 4,5-дигидро-1,2-Б. Электрофильное замещение идёт преим. в положение 3.
Б. содержится в каменноугольной смоле; образуется при пиролизе ароматич. углеводородов. Б. и его производные присутствуют в табачном дыме, выхлопных газах автомобилей, воздухе крупных городов. Сильный канцероген. Б. в организме окисляется до 7,8-дигидрокси-9,10-эпокси-7,8,9,10-тетрагидро-1,2-бензопирена, один из стереоизомеров которого обладает мутагенной активностью.