БЕНЗО́Л

БЕНЗО́Л, про­стей­ший пред­ста­ви­тель аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дов, С₆H₆. Был от­крыт в 1825 М. Фа­ра­де­ем, ко­то­рый вы­де­лил Б. из жид­ко­го кон­ден­са­та све­тиль­но­го га­за; в чис­том ви­де по­лу­чен в 1833 Э. Мит­чер­ли­хом пи­ро­ли­зом каль­цие­вой со­ли бен­зой­ной ки­сло­ты. В 1865 Ф. А. Ке­ку­ле пред­ло­жил фор­му­лу стро­е­ния Б. с че­ре­дую­щи­ми­ся про­сты­ми и двой­ны­ми свя­зя­ми.

Б. – бес­цвет­ная жид­кость с не­рез­ким за­па­хом; $t_{пл}$ 5,53 °C, $t_{кип}$ 80,1 °C. Прак­ти­че­ски не­рас­тво­рим в во­де, сме­ши­ва­ет­ся во всех со­от­но­ше­ни­ях с боль­шин­ст­вом не­по­ляр­ных ор­га­нич. рас­твори­те­лей; рас­тво­ря­ет жи­ры, кау­чу­ки, смо­лы; с во­дой и спир­та­ми об­ра­зу­ет азео­троп­ные сме­си. В мо­ле­ку­ле Б. ато­мы уг­ле­ро­да, на­хо­дя­щие­ся в со­стоя­нии sp^2// -гиб­ри­ди­за­ции, об­ра­зу­ют пло­ский, пра­виль­ный шес­ти­уголь­ник с рас­стоя­ни­ем ме­жду ато­ма­ми уг­ле­ро­да 139 пм, при­чём все ато­мы цик­ла уча­ст­ву­ют в об­ра­зо­ва­нии еди­ной $π$-элек­трон­ной сис­те­мы. Мо­ле­ку­ла Б. удов­ле­тво­ря­ет всем кри­те­ри­ям аро­ма­тич­но­сти.

Б. об­ла­да­ет хи­мич. свой­ст­ва­ми аро­ма­ти­че­ских со­еди­не­ний. При нит­ро­ва­нии Б. сме­сью кон­цен­трир. $\ce{HNO_3}$ и $\ce{H_2SO_4}$ об­ра­зу­ет­ся нит­ро­бен­зол, ко­то­рый мо­жет быть вос­ста­нов­лен в ани­лин. Б. суль­фи­ру­ют кон­цен­трир. $\ce{H_2SO_4}$ до бен­зол­суль­фо­кис­лот; ал­ки­ли­ру­ют ал­кил­га­ло­ге­ни­да­ми до ал­кил­бен­зо­лов и аци­ли­ру­ют (в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра $\ce{AlCl_3}$) хло­ран­гид­ри­да­ми кар­бо­но­вых ки­слот до жир­ноа­ро­ма­ти­че­ских ке­то­нов (см. в ст. Фри­де­ля – Краф­тса ре­ак­ция). При ал­ки­ли­ро­ва­нии Б. эти­ле­ном об­ра­зу­ет­ся этил­бен­зол, из ко­то­ро­го в пром-сти по­лу­ча­ют сти­рол; ана­ло­гич­но из Б. и про­пи­ле­на об­ра­зу­ет­ся ку­мол – ис­ход­ный про­дукт для по­лу­че­ния фе­но­ла и аце­то­на. При окис­ле­нии Б. ки­сло­ро­дом воз­ду­ха при на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра по­лу­ча­ют ма­леи­но­вый ан­гид­рид. Б. с тру­дом всту­па­ет в ре­ак­ции при­сое­ди­не­ния. Так, толь­ко при фо­то­хи­мич. хло­ри­ро­ва­нии Б. об­ра­зу­ет­ся гек­са­хлор­цик­ло­гек­сан, ис­поль­зуе­мый в ка­че­ст­ве ин­сек­ти­ци­да. При ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­нии Б. пре­вра­ща­ет­ся в цик­ло­гексан – ис­ход­ный про­дукт в про­из-ве $ε$-ка­про­лак­та­ма.

Б. со­дер­жит­ся в кок­со­вом га­зе, об­ра­зую­щем­ся при пи­ро­ли­зе ка­мен­но­го уг­ля. Осн. ко­ли­че­ст­во Б. по­лу­ча­ют ри­фор­мин­гом при 470–540 °C неф­тя­ной фрак­ции, вы­ки­паю­щей при 62–85 °C. Б. – важ­ней­шее сы­рьё хи­мич. пром-сти, его при­ме­ня­ют в про­из-ве взрыв­ча­тых, ду­ши­стых, ле­кар­ст­вен­ных ве­ществ, пес­ти­ци­дов, кра­си­те­лей, по­ли­мер­ных ма­те­ри­алов, а так­же как рас­тво­ри­тель и экс­т­р­а­гент в про­из-ве ла­ков, кра­сок и др.

Сме­си Б. с воз­ду­хом (1,5–8% Б. по объ­ё­му) взры­во­опас­ны. Б. ток­си­чен, мо­жет вы­зы­вать ост­рые и хро­нич. от­рав­ле­ния.