БЕНЗИДИ́НОВАЯ ПЕРЕГРУППИРО́ВКА

БЕНЗИДИ́НОВАЯ ПЕРЕГРУППИРО́ВКА, пре­вра­ще­ние 1,2-диа­рил­гид­ра­зи­нов в 4,4′-диа­ми­но­диа­ри­лы (бен­зи­ди­ны), напр.:

Б. п. обыч­но про­во­дят под дей­ст­ви­ем силь­ных ки­слот. Осн. по­боч­ные про­дук­ты – 2,2′- и 2,4′-диа­ми­но­диа­ри­лы. Б. п. – внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ная ре­ак­ция.

На­прав­ле­ние и ско­рость Б. п. за­ви­сят от ха­рак­те­ра и по­ло­же­ния за­мес­ти­те­лей в бен­золь­ных коль­цах. Ес­ли од­но или оба па­ра-по­ло­же­ния ис­ход­ных диа­рил­гид­ра­зи­нов за­ня­ты, воз­мож­на т. н. по­лу­бен­зи­ди­но­вая (се­ми­ди­но­вая) пе­ре­груп­пи­ров­ка, напр.:

Не­ко­то­рые за­мес­ти­те­ли, напр. $\ce{SO_3H,\, CO_2H,\, RC(O)}$, на­хо­дя­щие­ся в па­ра-по­ло­же­нии, мо­гут от­ще­п­лять­ся, да­вая про­дук­ты обыч­ной Б. п. Для про­из­вод­ных наф­та­ли­на Б. п. мо­жет про­те­кать при на­гре­ва­нии в от­сут­ст­вие ки­слот.

Б. п. ис­поль­зу­ет­ся в про­из-ве азо­краси­те­лей и диа­ми­нов (напр., бен­зи­дина, то­ли­ди­на, диа­ни­зи­ди­на). От­кры­та Н. Н. Зи­ни­ным в 1845.