Бетаи́ны, внутрисолевая форма органических соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом азота. Иногда название «бетаины» распространяют и на другие внутренние (внутримолекулярные) соли четвертичных аммониевых, оксониевых и сульфониевых оснований. Бетаины относятся к цвиттер-ионам с пространственным разделением зарядов. Наиболее распространённые представители – N-триалкилзамещённые производные аминокислот. Простейший их представитель – бетаин глицина (CH₃)₃N⁺CH₂COO^– – впервые выделен в 1869 г. немецким химиком К. В. Б. Шейблером из отходов производства сахара из сахарной свёклы, от её латинского названия (Beta vulgaris) произошло название класса. В зависимости от положения атома азота относительно карбоксильной группы различают α-, β-, γ-бетаины и др.

Физико-химические свойства

Бетаины – кристаллические вещества, обычно хорошо растворимые в воде.

При нагревании до 300 °С бетаины N-метилированных α-аминокислот превращаются в метиловые эфиры. Бетаины N-метилированных β-аминокислот при перегонке дают непредельную кислоту и третичный амин. Бетаины γ-аминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин.

С солями тяжёлых металлов (свинец, золото, платина) бетаины образуют нерастворимые в органических растворителях комплексы, с соляной кислотой – гидрохлориды.

Способы получения

Получают бетаины взаимодействием алкилгалогенидов или алкилсульфатов с аминокислотами, триалкиламинов с галогенкарбоновыми кислотами или β-лактонами. При взаимодействии пиридина с малеиновым ангидридом получают бетаины, содержащие пиридиновое кольцо.

Участие в обмене веществ

Метилирование аминокислот с образованием бетаинов характерно для азотистого обмена многих растений и животных. В свою очередь, бетаины – доноры метильных групп в процессах метаболизма. В растениях бетаины могут выступать как осмолиты. Встречаются бетаины среди алкалоидов. К ним относятся простейшие пирролидиновые алкалоиды стахидрин, бетоницин и турицин (бетаины пролина, 4-оксипролина и алло-4-оксипролина соответственно), пиридиновый алкалоид тригонелин (бетаин N-метилникотиновой кислоты), индольный алкалоид гипофорин (бетаин триптофана). Из мышц человека и других млекопитающих выделен миокинин (двойной бетаин орнитина).

Применение

Некоторые бетаины используют в медицине, например, гидрохлорид бетаина глицина входит в состав улучшающего пищеварение ферментного препарата ацидин-пепсина. Синтетические бетаины, содержащие гидрофобные алкильные радикалы C₁₀–C₁₈, – амфотерные поверхностно-активные вещества, используемые в качестве эмульгаторов, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей промышленности.

Типичные представители

Глицинбетаин (N-карбоксиметил-N,N,N-триметиламмонийгидроксид, внутренняя соль), (CH₃)₃N⁺CH₂COO^–, наиболее распространённый и известный представитель этих соединений, обычно называемый просто бетаином. В растениях выступает в роли осмолита. Молярная масса 117,147 г/моль. Температура плавления 293 °C. При 310 °C разлагается. Это бесцветное кристаллическое вещество, кристаллизуется в виде моногидрата, при нагревании до 100 °C теряет воду. Обладает сладким вкусом. Глицинбетаин (моногидрат) растворим в воде [157 г/100 мл (19 °C)], этаноле [8,6 г/100 мл (18 °C)], метаноле, очень плохо растворим в диэтиловом эфире, хлороформе. Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 1,83. При плавлении изомеризуется в метиловый эфир диметиламиноуксусной кислоты. Получают бетаин из мелассы – отходов свеклосахарного производства, а также синтетически – взаимодействием триметиламина и хлоруксусной кислоты. Хлорид бетаина применяют в медицине как заменитель соляной кислоты.

Карнитин [γ-триметил-β-гидроксибутиробетаин; N-(3-карбокси-2-гидроксипропил)-N,N,N-триметиламмонийгидроксид, внутренняя соль], (CH₃)₃N⁺CH₂CH(OH)CH₂COO^–. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-карнитина и D-карнитина. В живой природе карнитин преимущественно встречается в L-конфигурации. Присутствует в тканях животных, растений, в микроорганизмах. Молярная масса 161,199 г/моль. Температура плавления DL-карнитина 195–197 °C (с разложением), L-карнитина – 197–198 °C (с разложением). L-карнитин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и горячем этаноле, практически нерастворимое в ацетоне, диэтиловом эфире, ацетонитриле и бензоле. Гигроскопичен. Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 3,80. Высшие животные синтезируют L-карнитин из L-лизина и используют его для переноса жирных кислот через мембраны из цитоплазмы в митохондрии. В медицине используется как средство для коррекции нарушений энергетического метаболизма.

L-эрготионеин (тионеин; тиолгистидинтриметилбетаин; бетаин 2-меркаптогистидина), природная аминокислота, серосодержащее производное гистидина. L-эрготионеин синтезируется в актинобактериях, цианобактериях и грибах из герцинина (бетаина гистидина). Молярная масса 229,299 г/моль. Температура плавления 256–257 °C (с разложением). Это бесцветное кристаллическое вещество, из воды кристаллизуется в виде дигидрата, из этанола – безводным. L-эрготионеин хорошо растворим в горячей воде, растворим в холодной воде [11,6 г/100 мл (20 °C)], малорастворим в горячем этаноле, ацетоне, нерастворим в холодном этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле. L-эрготионеин – более сильный восстановитель, чем цистеин и глутатион. С сильными щелочами даёт триметиламин и тиолимидазолил-4-акриловую кислоту.