АРИЛМЕТА́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
АРИЛМЕТА́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, синтетич. красители, производные ди- и триарилметана, соответственно диарилметановые (формула I) и триарилметановые (формула II) красители. Цвет А. к. зависит от числа и типа ароматич. остатков и природы заместителей в них.
Большинство диарилметановых красителей характеризуется низкой химич. устойчивостью, ограничивающей их практич. применение.
Осн. виды триарилметановых красителей: диаминотриарилметановые, например ярко-зелёный А. к. – II, $\ce{R = N^+(C_2H_5)_2Cl^{–}, R′ = N(C_2H_5)_2, R″ = H}$; триаминотриарилметановые, например кристаллич. фиолетовый А. к. – II, $\ce{R = N^+(CH_3)_2Cl^{–}, R′ = R″ = N(CH_3)_2}$; гидрокситриарилметановые – производные бензаурина (II, $\ce{R = O; R′ = OH; R″ = H}$).
Аминопроизводные – реакционноспособные соединения: в щелочной среде они обратимо превращаются в бесцветные карбинольные основания (формула III), что определяет их низкую прочность при стирке; при действии восстановителей образуют бесцветные лейкосоединения (формула IV):
Поскольку бесцветные лейкосоединения некоторых А. к. при действии кислот и электрофильных реагентов легко превращаются в окрашенные соединения, А. к. используют как цветообразующие компоненты в копиров. технике.
Общий способ получения аминопроизводных – конденсация вторичных и третичных ароматич. аминов с бензальдегидом или его производными с дальнейшим окислением полученного лейкосоединения. Окислением смеси анилина, $o$- и $n$-толуидинов нитробензолом в присутствии $\ce{FeCl_3}$ получают смеси простейших триаминопроизводных – фуксины (формула V; $\ce{R, R′}$ и $\ce{R′}$ – $\ce{H}$ или $\ce{CH_3}$).
Осно́вные аминотриарилметановые красители характеризуются исключительной яркостью и чистотой тона, но из-за низкой устойчивости к действию света и щелочей применяются гл. обр. для крашения нетекстильных материалов, напр. бумаги, кожи, дерева, при изготовлении цветных карандашей, в качестве индикаторов. Жирорастворимые А. к., получаемые модифицированием основных аминотриарилметановых красителей, используют в произ-ве паст для шариковых авторучек, копиров. бумаги и лент. Нерастворимые соли основных аминотриарилметановых красителей с гетерополикислотами, напр. $\ce{H_7[P(W_2O_7)_4(Mo_2O_7)_2]}$, – т. н. осно́вные лаки – светостойкие пигменты для полиграфич. печати. Кислотные аминотриарилметановые красители содержат не менее двух кислотных (сульфо- или карбоксильных) групп; они несколько прочнее основных и применяются для крашения шерсти и шёлка, изготовления типографских красок, чернил.
Гидрокситриарилметановые красители, содержащие в орто-положении к заместителю $\ce{R″}$ карбоксильную или сульфогруппу, очень чувствительны к кислотности среды, поэтому не используются для крашения, а применяются в качестве химич. индикаторов (напр., тимоловый синий, фенолфталеин). При наличии карбоксильных групп в орто-положениях к $\ce{R}$ и $\ce{R′}$ гидрокситриарилметановые красители могут образовывать устойчивые комплексы с $\ce{Cr(III)}$; металлокомплексные производные используются при крашении шёлка, шерсти, кожи.