Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

АРИЛМЕТА́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 2. Москва, 2005, стр. 210

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: В. П. Перевалов

АРИЛМЕТА́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, син­те­тич. кра­си­те­ли, про­из­вод­ные ди- и три­арил­ме­та­на, со­от­вет­ст­вен­но диа­рил­ме­та­но­вые (фор­му­ла I) и триа­рил­ме­та­но­вые (фор­му­ла II) кра­си­те­ли. Цвет А. к. за­ви­сит от чис­ла и ти­па аро­ма­тич. ос­тат­ков и при­ро­ды за­мес­ти­те­лей в них.

Боль­шин­ст­во диа­рил­ме­та­но­вых кра­си­те­лей ха­рак­те­ри­зу­ет­ся низ­кой хи­мич. ус­той­чи­во­стью, ог­ра­ни­чи­ваю­щей их прак­тич. при­ме­не­ние.

Осн. ви­ды триа­рил­ме­та­но­вых кра­си­те­лей: диа­ми­нот­риа­рил­ме­та­но­вые, на­пример яр­ко-зе­лё­ный А. к. – II, $\ce{R = N^+(C_2H_5)_2Cl^{–}, R′ = N(C_2H_5)_2, R″ = H}$; триа­ми­нот­риа­рил­ме­та­но­вые, например кри­стал­лич. фио­ле­то­вый А. к. – II, $\ce{R = N^+(CH_3)_2Cl^{–}, R′ = R″ = N(CH_3)_2}$; гид­ро­ксит­риа­рил­ме­та­но­вые – про­из­вод­ные бен­зау­ри­на (II, $\ce{R = O; R′ = OH; R″ = H}$).

Ами­но­про­из­вод­ные – ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ные со­еди­не­ния: в ще­лоч­ной сре­де они об­ра­ти­мо пре­вра­ща­ют­ся в бес­цвет­ные кар­би­ноль­ные ос­но­ва­ния (фор­му­ла III), что оп­ре­де­ля­ет их низ­кую проч­ность при стир­ке; при дей­ст­вии вос­ста­но­ви­те­лей об­ра­зу­ют бес­цвет­ные лей­косое­ди­не­ния (фор­му­ла IV):

По­сколь­ку бес­цвет­ные лей­ко­сое­ди­не­ния не­ко­то­рых А. к. при дей­ст­вии ки­слот и элек­тро­филь­ных реа­ген­тов лег­ко пре­вра­ща­ют­ся в ок­ра­шен­ные со­еди­не­ния, А. к. ис­поль­зу­ют как цве­то­об­ра­зую­щие ком­по­нен­ты в ко­пи­ров. тех­ни­ке.

Об­щий спо­соб по­лу­че­ния ами­но­про­из­вод­ных – кон­ден­са­ция вто­рич­ных и тре­тич­ных аро­ма­тич. ами­нов с бен­заль­де­ги­дом или его про­из­вод­ны­ми с даль­ней­шим окис­ле­ни­ем по­лу­чен­но­го лей­ко­сое­ди­не­ния. Окис­ле­ни­ем сме­си ани­ли­на, $o$- и $n$-то­луи­ди­нов нит­ро­бен­зо­лом в при­сут­ст­вии $\ce{FeCl_3}$ по­лу­ча­ют сме­си про­стей­ших триа­ми­но­про­из­вод­ных – фук­си­ны (фор­му­ла V; $\ce{R, R′}$ и $\ce{R′}$ – $\ce{H}$ или $\ce{CH_3}$).

Осно́вные ами­нот­риа­рил­ме­та­но­вые кра­си­те­ли ха­рак­те­ри­зу­ют­ся ис­клю­чи­тель­ной яр­ко­стью и чис­то­той то­на, но из-за низ­кой ус­той­чи­во­сти к дей­ст­вию све­та и ще­ло­чей при­ме­ня­ют­ся гл. обр. для кра­ше­ния не­тек­стиль­ных ма­те­риа­лов, напр. бу­ма­ги, ко­жи, де­ре­ва, при из­го­тов­ле­нии цвет­ных ка­ран­да­шей, в ка­че­ст­ве ин­ди­ка­то­ров. Жи­ро­ра­с­тво­ри­мые А. к., по­лу­чае­мые мо­ди­фи­ци­ро­ва­ни­ем ос­нов­ных ами­нот­риа­рил­ме­та­но­вых кра­си­те­лей, ис­поль­зу­ют в про­из-ве паст для ша­ри­ко­вых ав­то­ру­чек, ко­пи­ров. бу­ма­ги и лент. Не­рас­тво­ри­мые со­ли ос­нов­ных ами­нот­риа­рил­ме­та­но­вых кра­сите­лей с ге­те­ро­по­ли­кис­ло­та­ми, напр. $\ce{H_7[P(W_2O_7)_4(Mo_2O_7)_2]}$, – т. н. осно́вные ла­ки – све­то­стой­кие пиг­мен­ты для по­ли­гра­фич. пе­ча­ти. Ки­слот­ные ами­но­триа­рил­ме­та­но­вые кра­си­те­ли со­дер­жат не ме­нее двух ки­слот­ных (суль­фо- или кар­бок­силь­ных) групп; они не­сколь­ко проч­нее основных и при­ме­ня­ют­ся для кра­ше­ния шер­сти и шёл­ка, из­го­тов­ле­ния ти­по­граф­ских кра­сок, чер­нил.

Гид­ро­ксит­риа­рил­ме­та­но­вые кра­си­те­ли, со­дер­жа­щие в ор­то-по­ло­же­нии к за­мес­ти­те­лю $\ce{R″}$ кар­бок­силь­ную или суль­фо­груп­пу, очень чув­ст­ви­тель­ны к ки­слот­но­сти сре­ды, по­это­му не ис­поль­зу­ют­ся для кра­ше­ния, а при­ме­ня­ют­ся в ка­че­ст­ве хи­мич. ин­ди­ка­то­ров (напр., ти­мо­ло­вый си­ний, фе­нол­фта­ле­ин). При на­ли­чии кар­бок­силь­ных групп в ор­то-по­ло­же­ни­ях к $\ce{R}$ и $\ce{R′}$ гид­ро­ксит­риа­рил­ме­та­но­вые кра­си­те­ли мо­гут об­ра­зо­вы­вать ус­той­чи­вые ком­плек­сы с $\ce{Cr(III)}$; ме­тал­ло­ком­плекс­ные про­из­вод­ные ис­поль­зу­ют­ся при кра­ше­нии шёл­ка, шер­сти, ко­жи.

Лит.: Сте­па­нов Б. И. Вве­де­ние в хи­мию и тех­но­ло­гию ор­га­ни­че­ских кра­си­те­лей. М., 1984.

Вернуться к началу