Аминобензолсульфокисло́ты (анилинсульфокислоты), органические соединения общей формулы H₂NC₆H_5-n(SO₂OH)_n, где n = 1–4. Существуют 3 изомера аминобензолсульфокислот с одной амино- и одной сульфогруппой: ортаниловая (2-аминобензолсульфокислота), метаниловая (3-аминобензолсульфокислота), сульфаниловая (4-аминобензолсульфокислота) кислоты.

Структурная формула ортаниловой кислоты.Структурная формула ортаниловой кислоты.

Физико-химические свойства

Аминобензолсульфокислоты – бесцветные кристаллические вещества, не растворяются в органических растворителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворяются в воде, аминобензолмоносульфокислоты – плохо.

Аминобензолсульфокислоты – слабые кислоты, например рK_а сульфаниловой кислоты 3,24; образуют внутренние соли, в частности сульфаниловая кислота существует в виде H₃N⁺−C₆H₄−SO₂O^–.

Аминобензолсульфокислоты нейтрализуются щелочами с образованием водорастворимых солей, которые могут подвергаться алкилированию и ацилированию по аминогруппе. При диазотировании аминобензолмоносульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты, которые используют в производстве азокрасителей.

Способы получения

Сульфаниловую кислоту получают сульфированием анилина, метаниловую – сульфированием нитробензола с последующим восстановлением нитрогруппы, ортаниловую – на основе 2-хлорнитробензола.

Применение

Наибольшее практическое значение имеет сульфаниловая кислота. Применяют аминобензолсульфокислоты в производстве азокрасителей, индикаторов, сульфаниламидных препаратов, органических реагентов.