АЗОМЕТИ́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ

АЗОМЕТИ́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, син­те­тич. кра­си­те­ли; со­дер­жат в мо­ле­ку­ле од­ну или неск. азо­ме­ти­но­вых групп $\ce{>C=N}-$, вхо­дя­щих в сис­те­му со­пря­жён­ных двой­ных свя­зей. А. к. ок­ра­ши­ва­ют в цве­та от жёл­то­го до пур­пур­но­го. Связь $\ce{C=N}$ лег­ко гид­ро­ли­зу­ет­ся при дей­ст­вии раз­бав­лен­ных ки­слот, осо­бен­но при на­гре­ва­нии, по­это­му прак­тич. зна­че­ние при­об­ре­ли те не­мно­гие А. к., ко­то­рые в ус­ло­ви­ях кра­ше­ния и экс­плуа­та­ции до­ста­точ­но ус­той­чи­вы. Для по­вы­ше­ния хи­мич. ус­той­чи­во­сти А. к. в их мо­ле­ку­лы в ор­то-по­ло­же­ние к азо­ме­ти­но­вой груп­пе вво­дят за­мес­ти­те­ли (напр., гид­ро­ксиль­ные груп­пы OH), спо­соб­ные об­ра­зо­вы­вать внут­ри­ком­плекс­ные со­еди­не­ния с ме­тал­ла­ми, гл. обр. с Cr(III).

Не­рас­тво­ри­мые в во­де А. к. – азо­ме­тино­вые пиг­мен­ты, а так­же не­ко­то­рые ком­плек­сы А. к. с ме­тал­ла­ми ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве дис­перс­ных кра­си­те­лей для син­те­тич. во­ло­кон (по­ли­эфир­ных, по­ли­амид­ных, по­лио­ле­фи­но­вых и др.), для из­го­тов­ле­ния ти­по­граф­ских кра­сок, паст для ша­ри­ко­вых ав­то­ру­чек; рас­тво­ри­мые – для кра­ше­ния шер­сти и шёл­ка. Важ­ная об­ласть при­ме­не­ния А. к. – цвет­ная фо­то­гра­фия: А. к. об­ра­зу­ют жёл­тые и пур­пур­ные ком­по­нен­ты, даю­щие в про­цес­се про­яв­ле­ния цвет­ное изо­бра­же­ние.

А. к. по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем аро­ма­тич. кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний с пер­вич­ны­ми аро­ма­тич. ами­на­ми $\ce{RCHO +R'NH2→RCH=NR'}$; в цвет­ной фо­тогра­фии обыч­но ис­поль­зу­ют взаи­мо­дей­ст­вие пер­вич­ных аро­ма­тич. ами­нов (про­яви­те­ли) с со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми ак­тив­ную ме­ти­ле­но­вую груп­пу (цвет­ные ком­по­нен­ты), в при­сут­ст­вии окис­ли­те­лей, напр. экс­по­ни­ро­ван­но­го на све­ту бро­ми­да се­реб­ра $\ce{AgBr^{*}: R''NH2 +RR'CH2 + AgBr^{*} →RR'C = R''+ Ag + HBr}$. Цвет­ные ком­по­нен­ты долж­ны со­дер­жать ки­слот­ные груп­пы, обу­слов­ли­ваю­щие рас­тво­ри­мость кра­си­те­ля в воде, и выс­шие ал­киль­ные ра­ди­ка­лы, пре­пят­ст­вую­щие ми­гра­ции ком­по­нент и об­ра­зую­щих­ся кра­си­те­лей из слоя в слой ки­но­плён­ки. В цвет­ной фо­то­гра­фии ис­поль­зу­ют жёл­тый А. к. (фор­му­ла I) и пур­пур­ный А. к. (фор­му­ла II).

Ис­поль­зуя в ка­че­ст­ве ис­ход­ных со­еди­не­ний аро­ма­тич. диа­ми­ны и ди­аль­де­ги­ды, по­лу­ча­ют со­вмес­ти­мые с по­ли­мер­ны­ми ма­те­риа­ла­ми по­ли­мер­ные А. к.; напр., при взаи­мо­дей­ст­вии 3,3′-ди­хлор­бен­зи­ди­на с те­реф­та­ле­вым аль­де­ги­дом об­ра­зу­ет­ся А. к. со­ста­ва:

При­ме­не­ние по­ли­мер­ных кра­си­те­лей ис­клю­ча­ет ста­дию дис­пер­ги­ро­ва­ния кра­си­те­ля в ок­ра­ши­вае­мом ма­те­риа­ле.